Их встреча произошла летним вечером 1994 года на Манхэттене, благодаря общему другу. Джон Кеннеди-младший, чей образ постоянно находился в центре внимания прессы, и Кэролин Бессетт, добившаяся успеха в мире высокой моды, изначально казались людьми из разных миров. Она была сдержанной, ценившей приватность, он же с детства привык к ослепляющим вспышкам фотокамер. Несмотря на это, между ними возникла глубокая связь.
Их роман развивался вдали от назойливых объективов. Свидания часто проходили неприметно: совместные пробежки в Центральном парке, тихие ужины в маленьких ресторанах. Кэролин, с её безупречным вкусом и независимым характером, не стремилась быть просто спутницей знаменитости. Джона привлекали именно её уверенность в себе и нежелание жить по правилам, диктуемым его фамилией.
После нескольких лет отношений, в 1996 году, они обвенчались в тайной церемонии на отдалённом острове Камберленд. Этот брак объединил американскую политическую аристократию и новый мир глянца и стиля, став одной из самых обсуждаемых пар десятилетия. Их совместная жизнь, хотя и была короткой, запомнилась публике как история притяжения двух ярких индивидуальностей, пытавшихся найти своё простое счастье под пристальным взглядом всей нации.